Năm 2008 ông công khai chia tay với người tình của mình trên Wikipedia, đáp lại bà này đã công khai bán một số bộ quần áo của ông để lại[19][20]. Ngay sau đó, tháng 3 năm 2008 Jimmy Wales còn bị tố cáo đã đòi 5 000 đô la Mỹ hỗ trợ từ Jeff V. Merkey, một chuyên gia máy tính, để biên tập lại mục từ viết về anh ta trên Wikipedia, vi phạm tính mở của Wikipedia [21][22][23], tuy nhiên Wales đã phản bác lại ý kiến đó bằng cách đưa ra nguyên văn lời tố cáo của Merkey và khẳng định rằng ông chỉ làm theo quy định "quan điểm trung lập là không thỏa hiệp"[24][25]. Mặc cho những thông tin đó, dường như cộng đồng Wikipedia luôn để dành một chỗ đứng cho ông[26].